สะพานบ้านดินสอ หรือสะพานข้ามคลองฉะไกรน้อย เป็นสะพานก่ออิฐข้ามคลองฉะไกรน้อย ตั้งอยู่ทางด้านทิศตะวันออกเฉียงเหนือของวัดบรมพุทธาราม ซึ่งอยู่ในบริเวณของมหาวิทยาลัยราชภัฏพระนครศรีอยุธยา สามารถขับรถไปจอดด้านในได้เลย บรรยากาศค่อนข้างเงียบสงบ มีต้นไม้เยอะทำให้ร่มรื่น ผู้คนไม่พลุกพล่าน สภาพสะพานค่อยข้างสมบูรณ์อยู่มาก ได้รับการดูแลอย่างดี
ลักษณะของสะพานเป็นสะพานอิฐ พื้นสะพานปูด้วยอิฐตะแคง ใต้สะพานจะก่ออิฐสัน ตั้งเป็นลักษณะซุ้มโค้งรูปกลีบบัว เพื่อให้เรือเล็กรวมทั้งเรือที่มีประทุนหลังคาสัญจรไปมาได้ในอดีต
ไม่มีหลักฐานว่าสร้างขึ้นเมื่อใด สันนิษฐานว่าเป็นสะพานไม้เชื่อมกับถนนที่แยกจากถนนมหาราชทางทิศตะวันตกไปยังป่าดินสอ ป่าสมุทร ป่าชัน และบ้านแห่ทางทิศตะวันออก สันนิษฐานจากรูปแบบการสร้างได้รับอิทธิพลจากตะวันตกตั้งแต่รัชกาลสมเด็จพระนารายณ์มหาราช เป็นต้นมา
ตามคำให้การของขุนหลวงวัดประดู่ทรงธรรม “… ถนนป่าดินสอ ใกล้วัดพระงาม มีร้านขายดินสอหินอ่อนเก่า ดินสอขาว เหลือง ดำ เรียกว่า ตลาดบ้านดินสอ…”
จึงได้ตั้งชื่อถนนนี้ตามแหล่งผลิตและค้าขาย โดยใช้ชื่อว่า ถนนป่าดินสอ รวมทั้งชื่อสะพานด้วย พื้นที่ค้าขายนี้เป็นแหล่งเครื่องเขียนสำหรับพระภิกษุ สามเณร เจ้าหน้าที่ในหอแปลอักษรหลวง นักเขียน กวี และบุตรธิดาที่ต้องการศึกษาเล่าเรียนในสมัยนั้น ต่อมาเมื่อชุมชนและแหล่งค้าขายขยายตัว สะพานนี้จึงน่าจะได้รับการบูรณะด้วยอิฐที่แข็งแรงขึ้น
โครงสร้างสะพานปัจจุบันได้รับการปรับปรุงโดยกรมศิลปากร โดยสะพานอิฐปูด้วยสันก้างปลา ใต้สะพานมีสันอิฐเรียงซ้อนกันตามโครงสร้างสถาปัตยกรรม เรียกว่า Corbel Arch ซึ่งเป็นซุ้มประตูรูปกลีบดอกบัว ได้รับอิทธิพลจากตะวันตก
นอกจากนี้ยังเป็นสถานที่ถ่ายทำในละครดัง "บุพเพสันนิวาส" พี่หมื่นพาแม่หญิงการะเกดไปเลือกซื้อดินสอ พาดผ่านคลองฉะไกรน้อย ใกล้กับประตูเมืองทางด้านทิศตะวันตก ย่านนี้จึงเป็นย่านที่คึกคักมากในอดีต